メンバーが辞めたいと言った日の夜｜引き留めずに向き合う話
メンバーが辞めたいと言った日の夜 ― 引き留めるよりも大切だったこと
「ちょっと相談があって…」
その一言で、空気が変わった。
いつもは冗談を言うタイプのメンバーだった。
Slackでも軽いノリ。
レビューも素直。
しかし、その日は声が少し硬かった。
「正直、辞めることも考えています。」
そこで、時間が止まった気がした。
そして、リーダー脳が一気に回り始めた。
引き留めるべきか？が頭をよぎった
まず最初に浮かんだのは、正直これだった。
- どうやって引き留めるか
- 案件をどう回すか
- 穴をどう埋めるか
- 周囲にどう説明するか
しかし、すぐに違和感を覚えた。
それって、自分都合じゃないか？
その人の人生より、チーム都合を優先していないか？
そのため、一度だけ深呼吸した。
ここで間違えると、信頼が崩れる。
「今夜は結論を出さない」と決めた
例えば、退職の相談は“熱”がある。
相談する側も、受ける側も揺れる。
したがって、最初のゴールをこう置いた。
- 今の本音を安全に出してもらう
- 辞めたい理由を“言語化”する
- 辞める/残るの判断材料を揃える
つまり、引き留めの勝負にしない。
キャリアの整理の場にする。
本当に考えるべきは「その人の将来」だった
そこで、聞いたのはたった一つ。
「もし辞めたら、どんな未来を目指したい？」
すると、話の軸が変わった。
一方で「辞めたいです」は、理由の塊だ。
さらに掘ると、だいたいは“未来の不足”が出てくる。
例えば、こんな方向に話が進んだ。
・今の案件で何が足りないのか
・将来どんなエンジニアになりたいのか
・今の環境はそれに近づいているのか
つまり、辞めるか残るかの議論ではない。
「キャリアの方向性」の話になった。
その瞬間、対立構造が消えた。
同じ地図を見て話せるようになった。
“辞めたい理由”を3つに分けると整理しやすい
さらに、理由をそのまま受け取ると混線する。
そこで、ざっくり3分類で整理した。
- 業務要因：役割・難易度・裁量・評価のズレ
- 環境要因：体制・文化・コミュニケーション・負荷
- キャリア要因：目指す方向と経験のミスマッチ
例えば「成長できない」は、キャリア要因に見える。
しかし実は、業務要因（任せ方）だったりする。
したがって、分類してから具体を詰めた。
ここで初めて「残る選択」も現実味を帯びる。
リーダーの役割は“引き留めること”じゃない
あの日、気づいた。
リーダーの仕事は、人数を守ることだけじゃない。
むしろ、その人が後悔しない選択をできるようにすること。
そして、選択した後の飛躍に必要な材料を揃えること。
だから、こう伝えた。
「残ってほしい気持ちはある。
でも、将来にとって正しいなら応援する。」
正直、言いながら少し怖かった。
しかし、不思議と空気は柔らいだ。
“引き留め面談”ではなくなったからだと思う。
その場で使える質問テンプレ
例えば、次の順番で聞くと、会話が崩れにくい。
- まず「何が起きた？」（事実）
- 次に「どう感じた？」（感情）
- さらに「何が一番しんどい？」（核心）
- そのため「理想は何？」（望み）
- 最後に「残る/辞めるで得たいものは？」（未来）
そして、沈黙が出たら急がない。
急ぐほど、相手は“結論”を置きにいく。
辞める＝失敗じゃない
メンバーが辞めると、リーダーは責任を感じる。
さらに、引き継ぎや再配置で胃が痛くなる。
しかし、現実はそんなに単純じゃない。
- キャリアの方向性が変わることもある
- 環境との相性もある
- 家庭や体調などタイミングもある
例えば、社会全体でも労働移動は起きている。
厚生労働省の雇用動向調査では、入職率・離職率が示される。
「移る」こと自体は珍しくない。
参考：令和5年雇用動向調査結果の概況（厚労省PDF）
そのため、全部をリーダーの失敗にしない。
ただし、放置もしない。
むしろ大事なのは、これだ。
「その人が次の場所で飛躍できる状態で送り出せるか」
“応援して送り出す”にも準備がいる
例えば、辞める方向が濃いなら、次の準備を前倒しでやる。
- 強み・実績の棚卸し（職務経歴の材料）
- 次の志向の明確化（何をやりたいか）
- 引き継ぎ範囲の切り出し（チームを守る）
- 評価の言語化（本人の納得を残す）
つまり、送り出すのは“放任”じゃない。
伴走しながら整える行為だ。
あの日の夜、眠れなかった理由
帰宅しても、頭から離れなかった。
「自分はちゃんと向き合えていただろうか」
さらに、こんな自問が出てくる。
引き留めなかったことは正解だったのか。
もっと成長機会を作れなかったのか。
見えていないSOSが前からあったのか。
しかし今は思う。
あの日、自分は“マネージャー”ではなく、
“伴走者”でいられたと思う。
リーダー側の「自己防衛」を点検する
例えば、引き留めたい衝動の裏には、恐れが混ざる。
- 抜けたら回らない恐れ
- 評価が下がる恐れ
- 周囲に責められる恐れ
そのため、面談の前に自分へ一言だけ言う。
「今日はこの人の未来を整理する日」
これで、言葉選びが少しマシになる。
今なら、こう動く
もしまた同じことが起きたら、次は“夜を迎える前”に手を打つ。
- 1on1で定期的にキャリアの話をする
- 評価軸を言語化して共有する
- 成長実感を可視化する
- 「残る/辞める」ではなく「どこに向かうか」を軸にする
さらに、チームとして仕組みに落とす。
例えば、月1で次の3点だけでもいい。
- 今月できるようになったこと
- 詰まっていること
- 来月伸ばしたいこと
これだけで、離職の“突然感”は減る。
判断を一緒にするためのミニフレーム
例えば、面談の最後にこの2軸で整理する。
- 今の環境で埋められる不足：役割調整、レビュー体制、目標の再設定
- 今の環境では埋めにくい不足：ドメイン転向、職種転換、勤務地・働き方の制約
そのため、結論はこう置く。
「埋められる不足は、いつまでにどう変えるか。
埋めにくい不足は、転機としてどう準備するか。」
つまり、残るも辞めるも“前向きな設計”にする。
これを読んでいるリーダーへ
メンバーが辞めたいと言ったとき、焦らなくていい。
しかし、軽く扱うのも違う。
まずは、未来の話をしよう。
引き留めるかどうかは、そのあとでいい。
そして、リーダーの学びとして残すなら、次の記事も役に立つ。
最後に、これだけは言いたい。
その人の飛躍を願えるリーダーは、きっともう十分、信頼されている。
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